HUGH HEFNER: The Mr. Playboy His Highness

O άνθρωπος, ο οποίος ως νεαρός εργαζόμενος απολύθηκε από τη θέση του κειμενογράφου στο περιοδικό Esquire γιατί δεν κρίθηκε άξιος να πάρει μία αύξηση 5 δολαρίων την εβδομάδα, έφτασε να εγκαταλείψει τον μάταιο ετούτο κόσμο σε ηλικία 91 ετών, έχοντας δημιουργήσει στο ενδιάμεσο μία «αυτοκρατορία» που συντάραξε συθέμελα την πουριτανική κοινωνία της εποχής του, δημιουργώντας μια ιστορία μοναδική στα παγκόσμια χρονικά, γεμάτη χλιδή, απαράμιλλο στιλ και άφθονο σεξ.

H ζωή του θα μπορούσε κάλλιστα να είναι μια ιστορία βγαλμένη από το ευφάνταστο μυαλό κάποιου σεναριογράφου του Χόλυγουντ και πάλι όμως η πραγματική ζωή του Χιου Χέφνερ ξεπερνάει με άνεση κάθε σενάριο με το πραγματικό αποτύπωμά της.
Ο Hugh Marston Hefner, όπως ήταν το πλήρες όνομά του, γεννήθηκε στις 9 Απριλίου του 1926 ως πρωτότοκος γιος μιας συντηρητικής οικογένειας δασκάλων που ζούσε στο Σικάγο του Ιλινόις. Αποφοίτησε από το πανεπιστήμιο με πτυχίο στην ψυχολογία, ενώ εγκατέλειψε σύντομα τις επόμενες σπουδές του στην κοινωνιολογία. Από τα πρώιμα χρόνια του όταν ήταν ακόμη στο σχολείο, διαφάνηκε η κλίση που είχε προς τις εκδόσεις, όταν δημιούργησε την πρώτη του εφημερίδα, ενώ αργότερα παρουσίασε ένα κόμικ με τίτλο «School Daze». Καθοριστική όμως στάθηκε η μετέπειτα συνεργασία του με το περιοδικό Esquire, από το οποίο απολύθηκε άδοξα, γεγονός που σίγουρα συνεισέφερε ως έναυσμα για τη μεγαλειώδη συνέχεια του. Ο Χεφ, όπως ήταν το υποκοριστικό που χρησιμοποιούσαν οι οικείοι του, μετακομίζει στη Νέα Υόρκη και βάζει πείσμα να αποδείξει την αξία του. Χωρίς να έχει καμία πραγματική οικονομική δυνατότητα, υποθηκεύει το νέο του σπίτι στην τράπεζα, και δανείζεται χρήματα από συγγενείς, γνωστούς και φίλους -45 τον αριθμό- συγκεντρώνοντας το ποσόν των 8.000 δολαρίων. Με αυτό το «συγκλονιστικό» κεφάλαιο, ξεκινάει να στήνει το πρώτο τεύχος του νέου του εγχειρήματος. Η ονομασία που επιλέγει αρχικά είναι «Stag Party», (Το πάρτυ του Εργένη), αναγκάζεται όμως βεβιασμένα να την εγκαταλείψει λόγω του ότι εκδίδεται ήδη ένα περιοδικό με την επωνυμία «The Stag».

Η επόμενη επιλογή του είναι το «Playboy», ονομασία που «κλέβει» από μία χρεωκοπημένη εταιρία αυτοκινήτων και η οποία του φαντάζει ω αρκετά πολυτελής και σοφιστικέ. Το πρώτο τεύχος του Playboy, του οποίου η παραγωγή υλοποιήθηκε στο σπίτι του Χεφ, βρέθηκε κρεμασμένο στα περίπτερα τον Δεκέμβριο του 1953. Ακόμη και ο ίδιος ο Χέφνερ, είναι τόσο αβέβαιος για το εγχείρημά του, ώστε αμφιβάλλοντας για το εάν θα υπάρξει δεύτερο τεύχος, δεν αριθμεί καν το πρώτο! Το εξώφυλλο αλλά και το σαλόνι του πρώτου αυτού τεύχους κοσμούν οι φωτογραφίες της Μέριλιν Μονρό, παρόλο που στην πραγματικότητα η ίδια δεν φωτογραφήθηκε ποτέ για το Playboy! Ο Χέφνερ, παθιασμένος με το λαμπερό αστέρι της αμερικανίδας ηθοποιού, ανακαλύπτει ότι μπορεί να ενοικιάσει το υλικό από μία παλαιότερη γυμνή φωτογράφισή της.

Η αίσθηση που δημιουργεί η κυκλοφορία του περιοδικού στην αγορά είναι μεγάλη και πουλάει περισσότερα από 50.000 φύλλα. Ο Χέφνερ, ο οποίος προφανώς δεν είχε και ο ίδιος αντιληφθεί στα πρώτα του βήματα την καθοριστική αυτή συγκυρία στην οποία βρίσκεται, κατορθώνει «εν μιά νυκτί» να βγάλει το σεξ από το ενοχικό του περιτύλιγμα, να το φέρει στο προσκήνιο και να το κάνει αντικείμενο διαλόγου για τον καθημερινό άνθρωπο. Η συγκυρία αυτή είναι σίγουρα καθοριστική, καθώς τοποθετείται χρονικά σε μια οικονομικά χειμάζουσα Αμερική, η οποία βρίσκεται ήδη σε πολεμική εμπλοκή για σχεδόν τριάντα χρόνια και στην οποία βασιλεύει ο άκρατος πουριτανισμός. Η κοινωνική δομή είναι τόσο πουριτανική την περίοδο αυτή, ώστε τα αντισυλληπτικά χάπια κατάσχονται από τις αρχές και η λογοκρισία κόβει ακόμη και από χιουμοριστικές εκπομπές για όλη την οικογένεια, λέξεις όπως «έγκυος». Φυσικά, δεν είναι όλα ρόδινα και δεν υποδέχονται όλοι με ανοιχτές αγκάλες το περιοδικό που τάραξε τα νερά με την πρώτη του εμφάνιση. Έτσι, ο Χέφνερ στα επόμενα τεύχη εμπλουτίζει την ύλη του με «σοβαρότερα» άρθρα, γενικότερου ενδιαφέροντος, χωρίς φυσικά το επίκεντρο να μετατοπίζεται από τον κεντρικό του άξονα που δεν είναι άλλος από το σεξ.

Το νερό όμως έχει μπει στο αυλάκι ανεπιστρεπτί και το εξώφυλλο του δεύτερου τεύχους κοσμεί το λογότυπο με το γνωστό μας κουνελάκι με το παπιγιόν, που έμελλε να γίνει και το σήμα κατατεθέν της αυτοκρατορίας του Playboy. Το προφίλ του κουνελιού αποτελεί προσωπική επιλογή του Χέφνερ ο οποίος θέλει να τονίσει τον “σεξουαλικά παιχνιδιάρικο χαρακτήρα” του περιοδικού, μέσα από την εικόνα του “πεταχτού και παιχνιδιάρικου” ζωντανού – μια εικόνα που καλλιέργησε στα άρθρα και τις εικονογραφήσεις του περιοδικού. Ο Χέφνερ θέλει να διακρίνει το Playboy από όλα τα υπόλοιπα ανδρικά περιοδικά, τα οποία αποτείνονται σε ένα αντρικό πρότυπο απλά καλογυμνασμένο ή με ένα γενικό ενδιαφέρον στις φυσικές δραστηριότητες, μία κατεστημένη δηλαδή «ανδρική» περσόνα. Αντίθετα, ο Χέφνερ θέλει με το Playboy να απευθυνθεί σε ένα ανδρικό κοινό κοσμοπολίτικο και πνευματώδες το οποίο ταυτόχρονα θα αρέσκεται στη θέαση των εμφανώς σεξουαλικών εικόνων χωρίς όμως οποιαδήποτε πουριτανική αιδώ. Στις πρώτες 25 εκδόσεις του περιοδικού που βρέθηκαν στα περίπτερα κατά τη δεκαετία του 1960, ο Χέφνερ προωθεί σθεναρά αυτό που έγινε γνωστό ως η “φιλοσοφία του Playboy”. Δηλαδή, ένα εξελισσόμενο μανιφέστο για την πολιτική και τη διακυβέρνηση, μία φιλοσοφία η οποία υιοθετεί τις θεμελιώδεις πεποιθήσεις του για την ελεύθερη αγορά αλλά και τη φύση του άνδρα και της γυναίκας. Μία φιλοσοφία που στον πυρήνα της τοποθετείται αυτό που ο ίδιος θεωρεί ως προφανές και ταυτόχρονα ως πανανθρώπινη αλήθεια για την ανθρώπινη σεξουαλικότητα. Μολονότι όμως ο Χέφνερ εμμένει σε ένα ολόκληρο φιλοσοφικό υπόβαθρο πέρα και γύρω από το σεξ, δεν παραγνώρισε ποτέ το γεγονός ότι κατά κύριο λόγο ήταν οι φωτογραφίες των γυμνών γυναικών αυτές που τελικά έφερναν την έκρηξη των πωλήσεων στο εκδοτικό του εγχείρημα.
Μία έκρηξη που φέρνει απρόσμενα ιλιγγιώδεις ρυθμούς τόσο στα νούμερα, όσο και στην ίδια τη ζωή του Χέφνερ. Το Playboy γίνεται σύντομα το απαγορευμένο φρούτο για τους εφήβους και μια Βίβλος για τους άνδρες που διαθέτουν χρόνο και χρήμα και είναι προετοιμασμένοι να εντρυφήσουν στην ατμόσφαιρα που αποπνέεται από τις σελίδες του περιοδικού, με αχνά φώτα, σκληρά ποτά, χαλαρή τζαζ μουσική, βαθιές σκέψεις και ακόμη βαθύτερες επιθυμίες.

Μέσα σε ένα χρόνο, η κυκλοφορία του Playboy πλησιάζει τις 200.000 αντίτυπα . Στα τέλη της δεκαετίας του ’50, η κυκλοφορία του έχει ξεπεράσει την κυκλοφορία του καταξιωμένου και ανταγωνιστικού περιοδικού Esquire, με τις πωλήσεις του να φθάνουν στο ένα εκατομμύριο αντίτυπα το μήνα.
Ο Χέφνερ αφιερώνει σχεδόν αποκλειστικά το χρόνο του, στο μεγάλο του δημιούργημα, παραγκωνίζοντας την οικογενειακή του ζωή την οποία κατατάσσει πλέον σε δεύτερη μοίρα και νομοτελειακά οδηγείται σε διαζύγιο με τη γυναίκα του το 1959. Η «καριέρα» του οικογενειάρχη Χέφνερ -με την «αυστηρή» έννοια του όρου- κλείνει ουσιαστικά κάπου εδώ, παρόλο που έως το τέλος της ζωής του παντρεύτηκε δύο ακόμη φορές και απόκτησε συνολικά τέσσερα παιδιά. Σε αυτό το σημείο ίσως είναι ενδιαφέρον να πούμε, ότι αυτή η σχέση με την πρώτη του σύζυγο, την Μίλντρεντ Γουίλιαμς θα μπορούσε να χαρακτηριστεί και ως καρμική. Αξίζει να σημειωθεί ότι ο Χέφνερ διατήρησε την παρθενία του για χάρη της Μίλντρεντ έως τα 22 του χρόνια, όπως ο ίδιος έχει δηλώσει σε συνέντευξή του στην Daily Mail. Αναμφισβήτητα αξιοπρόσκετο σε αντιπαραβολή με την μετέπειτα πορεία του Mr. Playboy. Εξίσου εντυπωσιακή, σε σχέση πάντοτε με την Μίλντρεντ, ήταν επίσης η παραδοχή του Χέφνερ ότι αποτέλεσε μία από τις πιο δυσβάσταχτες στιγμές στη ζωή του, όταν εκείνη αποκάλυψε κάποια χρόνια μετά ότι τον είχε απατήσει πριν παντρευτούν, όταν εκείνος υπηρετούσε τη θητεία του στον αμερικάνικο στρατό.
Επιστρέφοντας όμως στην περίοδο μετά το πρώτο του διαζύγιο, συναντάμε τον Χέφνερ που «όλοι γνωρίζουμε», καθώς μετουσιώνεται ο ίδιος στο πρότυπο της περσόνας που προβάλλεται μέσα από τις σελίδες του Playboy. Βρισκόμαστε στη δεκαετία του 1960 και ο Χεφ εμφανίζεται μέσα στα μεταξωτά του σμόκιν, κρατώντας μια πίπα στο χέρι και συνοδευόμενος πάντα από νέες, όμορφες και προκλητικά «ντυμένες» γυναίκες. Σχεδόν πάντα και παντού, περιστοιχίζεται από τα πολυάριθμα «κουνελάκια» του σε ευφάνταστες περιπτύξεις και χωρίς την παραμικρή προσπάθεια απόκρυψης όλων αυτών που ο κοινός νους μπορεί να φαντασιωθεί. Ο ίδιος αποκτά πολλαπλά επιχειρηματικά ενδιαφέροντα και κοινωνικοποιείται ολοένα και περισσότερο με τους πλούσιους και διάσημους που τον περιτριγυρίζουν, με τους οποίους μοιράζεται απλόχερα τη συντροφιά των νεαρών ακολούθων του. Η διαρκώς αυξανόμενη επιτυχία του περιοδικού κερδίζει αντίστοιχα διαρκώς την προσοχή της κοινής γνώμης, οδηγώντας τον ευτυχή Χέφνερ να εμφανίζεται ως μία εξόχως χαρισματική προσωπικότητα και ταυτόχρονα ως ο εκπρόσωπος της σεξουαλικής επανάστασης της δεκαετίας του ’60.
Αυτή είναι και η χρυσή εποχή του Playboy, καθώς η συνεχώς αυξανόμενη κυκλοφορία επιτρέπει στον Χέφνερ να δημιουργήσει μια τεράστια επιχείρηση με πριβέ λέσχες που φέρουν το λογότυπο και την ονομασία του, οι οποίες μεταξύ των άλλων, ενσωματώνουν την από θέση αντιρατσιστική θεώρηση του Χέφνερ. Και αυτό σε μια εποχή όπου ο φυλετικός διαχωρισμός εξακολουθεί να εφαρμόζεται νόμιμα. (Ένα ντοκιμαντέρ για τον Χέφνερ που επικεντρώθηκε στον ακτιβισμό του για τα δικαιώματα των πολιτών έλαβε αργότερα τη διάκριση NAACP Image Award). Τα κουνελάκια, που πλαισιώνουν εν αφθονία τις λέσχες του, προσλαμβάνονται με αυστηρούς όρους σχετικά με το παρουσιαστικό τους, συμπεριλαμβανομένων φυσικά και των διαστάσεών τους. Εννοείται ότι το διάσημο κουστούμι με τα αυτιά κουνελιού και τις φουσκωμένες ουρές, το οποίο αφήνει λίγα στη φαντασία των θαμώνων, αποτελούν έναν ακόμη από τους απαράβατους όρους για την πρόσληψή τους.

Φυσικά όλο αυτό είναι ένας χορός εκατομμυρίων όπου οι ξεχωριστές υπηρεσίες προσφέρονται με το αζημίωτο, γεγονός που επιτρέπει στα φιλοπρόοδα κουνελάκια να καταλήγουν με μικρές περιουσίες στο τέλος της «καριέρας» τους. Πιθανότατα σε αυτό συνεισέφερε και η προτροπή των εργοδοσιών τους να εργάζονται αυτόνομα και χωρίς τις παραδοσιακές προστασίες.
Με την πάροδο των ετών το αρχικά «ταπεινό» Playboy μετεξελίχθηκε σε μια ολόκληρη αυτοκρατορία υπό την επωνυμία «Playboy Enterprises», υπό την σκέπη της οποίας εκτός φυσικά από το περιοδικό και τις λέσχες, αναπτύχθηκαν επίσης ξενοδοχειακά θέρετρα, πρακτορεία μοντέλων καθώς και μια σειρά παραγωγών στα μέσα μαζικής ενημέρωσης. Ο Χέφνερ δημιούργησε δύο βραχύβιες τηλεοπτικές σειρές, το Penthouse του Playboy (1959-60), στην οποία συμμετείχαν προσωπικότητες όπως η Ella Fitzgerald, η Nina Simone και ο Tony Bennett, και το Playboy After Dark (1969-70), με τους Milton Berle και James Brown. Και τα δύο προγράμματα ήταν εβδομαδιαίες εκπομπές που φιλοξενούσαν πολυάριθμα κουνελάκια τα οποία συζητούσαν με τον ίδιο τον Χέφνερ και τους εκλεκτούς καλεσμένους του για μια σειρά από θέματα κοινού ενδιαφέροντος. Στον απόηχο όλων αυτών, το ίδιο το περιοδικό έχει αρχίσει να αποκτά μεγαλύτερο κύρος ως ένα έντυπο που κάνει «σοβαρή» αρθρογραφία, γεγονός στο οποίο συμβάλει ο συγγραφέας Alex Haley εγκαινιάζοντας τη στήλη «Playboy Interview» το 1962, με μια συνέντευξη του διάσημου τζαζίστα Miles Davis.
Φυσικά, η τεράστια επιτυχία του Χέφνερ δεν γίνεται να μην έχει πολέμιους και αντιδράσεις. Το 1963, συλλαμβάνεται και οδηγείται σε δίκη με την κατηγορία της πώλησης άσεμνων εντύπων με επίδικο ένα από τα τεύχη του Playboy στο οποίο εμφανίζονται οι γυμνές φωτογραφίες της ηθοποιού του Χόλιγουντ, Τζέιν Μάνσφιλντ. Σε αυτή την περίπτωση η επιτροπή των ενόρκων δεν μπόρεσε να καταλήξει σε ετυμηγορία και έτσι τελικά η κατηγορία κατέπεσε. Η αρνητική δημοσιότητα της υπόθεσης αυτής δεν επηρεάζει τη φήμη των επιχειρήσεων του Χέφνερ ή του Playboy ειδικότερα. Μάλιστα, μετά από αυτό, το 1964, ο Χέφνερ ιδρύει το «Playboy Foundation», ένα ίδρυμα που ως σκοπό έχει τη στήριξη των προσπαθειών που σχετίζονται με την καταπολέμηση της λογοκρισίας και παράλληλα την έρευνα της ανθρώπινης σεξουαλικότητας. Βέβαια, η δίκη αυτή δεν ήταν ο μοναδικός αντίλογος στα νέα ήθη που πρεσβεύει ο Mr. Playboy. Μολονότι ο ίδιος επαίρεται ότι είναι αυτός που άλλαξε τη στάση του κόσμου απέναντι στο σεξ και ότι οι ωραίοι άνθρωποι μπορούν να ζουν πλέον ελεύθερα μαζί, μιας και αυτός «νομιμοποίησε» την έννοια του προγαμιαίου σεξ, μια σωρεία φεμινιστριών, οργανώσεων αλλά και θρησκευτικών ηγετών θεωρούν ότι δεν είναι τίποτα περισσότερο από έναν κοινό πορνογράφο που έτυχε να δοξαστεί και ο οποίος ενώ υποβάθμισε και αντικειμενοποίησε το γυναικείο φύλο, έμεινε ουσιαστικά ατιμώρητος. Ίσως φυσικά και να μην έχουν απόλυτο άδικο. Αν συνυπολογίσει κανείς την οίκοθεν προειδοποίηση που αναγράφονταν στο πρώτο κιόλας τεύχος του Playboy: «Αν είστε αδερφή, σύζυγος ή πεθερά κάποιου και το περιοδικό μας βρέθηκε από λάθος στα χέρια σας, παρακαλώ μεταβιβάστε το στον άνδρα της ζωής σας και επιστρέψτε στις γυναικείες συναναστροφές σας».

Η πορεία της Playboy Enterprises είναι εντυπωσιακά ανοδική μέχρι και τη δεκαετία του 1970, όπου το περιοδικό έχει περισσότερους από 7 εκατομμύρια αναγνώστες το μήνα και μάλιστα έχει αρχίσει να δημιουργεί μιμητές, όπως τα περιοδικά Penthouse και Hustler που κάνουν την εμφάνισή τους στα περίπτερα. Το 1972 η εταιρία μπαίνει στο χρηματιστήριο και αποφέρει κέρδη 12 εκατομμυρίων δολαρίων. Είναι η εποχή που ο Χέφνερ μοιράζει το χρόνο του ανάμεσα στις δύο θρυλικές επαύλεις του, τη μία στο Σικάγο και την άλλη στην περιοχή Holmby Hills του Λος Άντζελες. Όταν δεν βρίσκεται σε μία από αυτές, το πιθανότερο είναι να πετάει κάπου με το νέο του απόκτημα, το Big Bunny. Πρόκειται για ένα νέο DC-30, ειδικά διασκευασμένο και βαμμένο στα διακριτικά του Playboy, το οποίο διαθέτει καθιστικό, ντισκοτέκ, αίθουσα προβολών, ένα μπαρ μέσα σε νερό, υπνοδωμάτια – με το προσωπικό υπνοδωμάτιο του Χέφνερ να διαθέτει και στρογγυλό κρεβάτι.
Από τα μέσα της δεκαετίας του 1970 ωστόσο, η ανοδική πορεία της εταιρίας ανακόπτεται. Η ύφεση στην οικονομία των Ηνωμένων Πολιτειών και ο αυξανόμενος ανταγωνισμός από πιο εξειδικευμένα αντρικά περιοδικά, όπως το Penthouse, επιφέρουν πλήγματα στην μονοκρατορία του Playboy. Αρχικά, ο Χέφνερ αντιδρά παρουσιάζοντας περισσότερες αποκαλυπτικές φωτογραφίες γυναικών σε όλο και περισσότερο προκλητικές στάσεις και καταστάσεις. Όμως, ορισμένοι από τους διαφημιστές του επαναστατούν και η κυκλοφορία του περιοδικού μειώνεται όλο και περισσότερο. Ο Χέφνερ αποφασίζει να επικεντρώσει τις δραστηριότητες της εταιρείας του στην έκδοση περιοδικών. Η Playboy Enterprises αποχωρεί από τις μη κερδοφόρες λέσχες και τα ξενοδοχεία, καθώς και από τις προσπάθειές της στα μέσα ενημέρωσης. Τα επόμενα χρόνια στις σελίδες του Playboy εμφανίζονται μια σειρά από τρανταχτά γυναικεία ονόματα, όπως η Madonna, η Kate Moss, η Jenny McCarthy, η Naomi Campbell, η Cindy Crawford, η Drew Barrymore, η Nancy Sinatra και η Pamela Anderson. Ωστόσο, το περιοδικό εξακολουθεί να δέχεται ολοένα και αυξανόμενες αρνητικές κριτικές σχετικά με την αντιμετώπιση της γυναίκας ως αντικείμενο και την απροκάλυπτη εμπορευματοποίησή της. Σημαντικό πλήγμα αποτελούν και οι αποκαλύψεις της φεμινίστριας Γκλόρια Στάινεμ, η οποία είχε καταφέρει να προσληφθεί ως σερβιτόρα στον όμιλο, αποκαλύπτοντας στη συνέχεια τις συνθήκες εργασίας των γυναικών με αντάλλαγμα την όποια μικρή δημοσιότητά τους. (Οι αποκαλύψεις της Στάινεμ μετατράπηκαν το 1985 σε τηλεοπτική ταινία με πρωταγωνίστρια την Kirstie Alley).

Το 1975, ο Χέφνερ αποφασίζει να καταστήσει την έπαυλη του Λος Άντζελες ως την μόνιμη κατοικία του, ώστε να μπορεί να εποπτεύει καλύτερα τις τηλεοπτικές και κινηματογραφικές παραγωγές του. Μεταξύ άλλων, συμμετέχει στην αποκατάσταση της φημισμένης επιγραφής του Χόλιγουντ και τιμάται με ένα αστέρι στο Hollywood Walk of Fame. Το 1978 δημιουργεί το Φεστιβάλ Jazz Playboy, μία ετήσια οργάνωση από την οποία παρελαύνουν μερικοί από τους καλύτερους τζαζ μουσικούς στον κόσμο.
Το 1985, ο Χέφνερ περνάει ένα μικρό εγκεφαλικό επεισόδιο ικανό όμως να τον ταρακουνήσει, γεγονός που έχει ως αποτέλεσμα να αλλάξει σημαντικά τον τρόπο ζωής του. Σταματάει να καπνίζει, αρχίζει να εργάζεται περισσότερο παραγωγικά και υιοθετεί έναν ηπιότερο ρυθμό στις ακόλαστες επιδιώξεις του. Το 1988, ο Χέφνερ μεταβιβάζει τον έλεγχο της Playboy Enterprises στην πρωτότοκη κόρη του Κρίστυ, δίνοντάς της τη θέση της Πρόεδρο και διευθύνουσας σύμβουλο.
Η μετάβαση αυτή διαδραματίζει σημαντικό ρόλο στην ανακατεύθυνση των δραστηριοτήτων της εταιρίας, η οποία στρέφεται τώρα στην καλωδιακή τηλεόραση και στην παραγωγή βίντεο. Ο Χεφ παραμένει στη θέση του αρχισυντάκτη του περιοδικού.
Το 1989 παντρεύεται την πολύχρονη φίλη του, Kimberly Conrad και για κάποιο διάστημα, η περίφημη έπαυλη του Playboy αποπνέει και πάλι μια ατμόσφαιρα οικογενειακής ζωής. Από το γάμο τους αποκτά δύο γιους και ζουν όλοι μαζί ως οικογένεια έως το 1998, παίρνοντας όμως επίσημα διαζύγιο δέκα χρόνια αργότερα, το 2009. Την ίδια χρονιά η κόρη του, Κρίστυ Χέφνερ παραιτείται από τη θέση της στο τιμόνι της εταιρίας.
Η αυγή του 21ου αιώνα δεν επιφυλάσσει στο Playboy ένα ευοίωνο μέλλον, τουλάχιστον όχι αντάξιο του ένδοξου παρελθόντος του. Το διαδίκτυο και ο ανταγωνισμός στο διαρκώς μεταβαλλόμενο τοπίο της εκδοτικής αγοράς, μειώνουν την κυκλοφορία του περιοδικού σε λιγότερο από 3 εκατομμύρια αντίτυπα. Ακόμη και έτσι όμως το όνομα Χέφνερ και το σήμα Playboy εξακολουθούν να διατηρούν τη δύναμή τους και παραμένουν τρομερές οντότητες από την άποψη των παγκόσμιων ευκαιριών αδειοδότησης καθώς παραμένοντας αναγνωρισμένα εμπορικά σήματα παγκοσμίως.
Στα μεταγενέστερα του χρόνια, ο Χέφνερ αφιερώνει ένα μεγάλο μέρος του χρόνου του στη φιλανθρωπία και σε έργα κοινωνικού ενδιαφέροντος. Ήδη από το 1993 το ίδρυμά του θεσμοθετεί ένα ετήσιο βραβείο «Ελευθερίας της έκφρασης» στο πλαίσιο του Sundance Film Festival. Ο Χέφνερ προσφέρει επίσης 100.000 δολάρια στο Πανεπιστήμιο της Νότιας Καλιφόρνιας για την υλοποίηση μιας σειράς σπουδών με θέμα «Η λογοκρισία στον κινηματογράφο» και συνεχίζει με μία δωρεά 2 εκατομμυρίων δολαρίων στην κινηματογραφική σχολή του ίδιου πανεπιστημίου το έτος 2007. Επιπλέον, συμβάλει σημαντικά στην αποκατάσταση αρκετών κλασικών ταινιών, οι οποίες αποτελούν και ένα από τα μεγάλα του πάθη. Αντίστοιχα, ο Χέφνερ λαμβάνει πολλά βραβεία για τις συνεισφορές του σε κοινωνικούς τομείς και σε εκδοτικές δραστηριότητες. Εισάγεται στο Hall of Fame της Αμερικανικής Εταιρείας Εκδοτών Περιοδικών το 1998, και τη νέα χιλιετία λαμβάνει το βραβείο Henry Johnson Fisher και γίνεται επίτιμο μέλος του «The Harvard Lampoon».
Ο Χέφνερ βρίσκεται σε συζητήσεις για αρκετά μεγάλο διάστημα με διάφορα στελέχη του Χόλιγουντ, για την παραγωγή μιας αυτοβιογραφικής ταινίας για τη ζωή του. Ο σκηνοθέτης Brett Ratner φέρεται να συνδέθηκε με την ταινία αυτή ως ένα σημείο, με επίσης αρκετά μεγάλα ονόματα αστέρων να κατονομάζονται ως πιθανά για τον πρωταγωνιστικό ρόλο, ονόματα όπως ο Tom Cruise, ο Leonardo DiCaprio και ο Robert Downey Jr.
Είναι επίσης σαφές ότι στο σενάριο της ζωής του Χέφνερ έχουν ακόμη να προστεθούν μερικά ακόμη «πιπεράτα» κεφάλαια. Όπως για παράδειγμα η σχέση του με την Crystal Harris, η οποία ξεκίνησε τον Δεκέμβριο του 2010. Μετά από δύο ταραχώδη χρόνια στη σχέση τους, κατάληξαν σε γάμο -ο τρίτος για τον Χεφ- την παραμονή της Πρωτοχρονιάς του 2012. Εκείνος στα 86 του και η ευτυχής νύφη στα 26. Πέρα όμως από τις αλλαγές στη ζωή του Χέφνερ, αντίστοιχα «κοσμογονικές» θα μπορούσαν να χαρακτηριστούν και οι αλλαγές στις οποίες προχώρησε στο πνευματικό του παιδί, το περιοδικό. Τον Οκτώβριο του 2015, ο υπεύθυνος ύλης Cory Jones αποκάλυψε στους New York Times ότι ο ίδιος και ο Χέφνερ συμφώνησαν να σταματήσουν να χρησιμοποιούν φωτογραφίες εντελώς γυμνών γυναικών. Η αλλαγή ήταν μέρος μιας στρατηγικής απόφασης για την εξασφάλιση περισσότερων διαφημίσεων αλλά και καλύτερης τοποθέτησης στα σημεία πώλησης. Είναι επίσης και μια απάντηση στον αυξανόμενο πολλαπλασιασμό της πορνογραφίας στο Διαδίκτυο, που κάνει πλέον την προσέγγιση του περιοδικού να φαίνεται ντεμοντέ. Το τεύχος του Μαρτίου του 2016 μπορεί να χαρακτηριστεί και ως «ιστορικό» καθώς για πρώτη φορά το εξώφυλλό του φιλοξενεί το μοντέλο Sarah McDaniel το οποίο φοράει μπικίνι! Και αυτή είναι μια παράξενη πρωτιά καθώς το θρυλικό Playboy παρουσιάζεται ως ένα περιοδικό που δεν παρουσιάζει πλέον γυμνό. Ωστόσο, η αλλαγή είναι πολύ σύντομη. Λίγο καιρό μετά, μέσα στο 2016, ο γιος του Χεφνέρ, ο Cooper, αναλαμβάνει ως επικεφαλής του δημιουργικού και ανακοινώνει ότι το Playboy επιστρέφει και πάλι στα γυμνά μοντέλα. «Το γυμνό δεν ήταν ποτέ το πρόβλημα, επειδή το ίδιο το γυμνό δεν είναι πρόβλημα», τουίταρε ο Cooper τον Φεβρουάριο του 2017. «Σήμερα παίρνουμε πίσω την ταυτότητά μας και επανορθώνουμε το ποιοι είμαστε».
Ο Cooper είχε επίσης εκφράσει τη αντίθεσή του σχετικά με την πώληση της έπαυλης του Playboy, παρόλο που τελικά δεν μπόρεσε να έχει λόγο σε αυτό το θέμα. Το καλοκαίρι του 2016, ανακοινώθηκε ότι το αρχοντικό πουλήθηκε για 100 εκατομμύρια δολάρια σε έναν γείτονα, με τη συμφωνία ότι ο Χέφνερ και η σύζυγός του θα συνεχίσουν να ζουν εκεί μέχρι το θάνατό του.
Ο Χέφνερ πέθανε στις 27 Σεπτεμβρίου του 2017 στο σπίτι του, στην έπαυλη του Playboy, στο Holmby Hills της Καλιφόρνια. Ήταν 91 ετών. Ο Χιου M. Χέφνερ, το αμερικάνικο είδωλο που το 1953 σύστησε τον κόσμο στη φιλοσοφία του μέσα από το περιοδικό Playboy και έχτισε μία αυτοκρατορία μέσα από αυτό. δημιουργόντας ένα από τα πιο αναγνωρίσιμα παγκοσμίως εμπορικά σήματα στην ιστορία, απεβίωσε ειρηνικά από φυσικά αίτια.
Ο Χέφνερ είχε αγοράσει τον τάφο δίπλα ακριβώς σε αυτόν της Marilyn Monroe, στο Westwood Memorial Park στο Λος Άντζελες, όπου και τάφηκε σύμφωνα με τις επιθυμίες του στις 30 Σεπτεμβρίου. Η γυναίκα που συμβολικά τον πήρε από το χέρι από το πρώτο του εξώφυλλο και τον οδήγησε σε αυτό το ονειρικό ταξίδι ζωής, θα κοιμάται αιώνια δίπλα του εκπληρώνοντας προφανώς τον ισόβια κρυφό του πόθο.
Άγιος ή διάβολος, Οραματιστής ή διεφθαρμένος; Τι ήταν τελικά; Μια μεγαλοφυΐα που έβλεπε μακρύτερα και ωριμότερα από την εποχή του ή απλά ένας τυχερός πορνογράφος όπως τον κατηγόρησαν οι πολέμιοί του; Οραματιστής και μεταρρυθμιστής της πουριτανικής κοινωνίας ή ένας καιροσκόπος που ικανοποιούσε τα σκοτεινά απωθημένα του προβάλλοντας τα ως άποψη; Σε κάθε περίπτωση οι απόψεις είναι υποκειμενικές και ενώ πολλοί μπορεί να τον θαυμάζουν ως πρότυπο ζωής, άλλοι τόσοι θα αρθρώνουν επιχειρήματα για το επαίσχυντο της ύπαρξής του. Και ενώ η διαμάχη για το ποιόν του ίδιου του ανθρώπου μπορεί να διαιωνιστεί, αυτό που δεν μπορεί να αμφισβητηθεί είναι η κληρονομιά του όσον αφορά τη σεξουαλική απενοχοποίηση. Όποιος καλοπροαίρετος θα αναγνωρίσει ότι εκούσια ή ακούσια βοήθησε τις κοινωνίες μας να γίνουν λιγότερο συντηρητικές, γεγονός που μόνον ως θετικό μπορεί να εκληφθεί.
Για όλους τους υπόλοιπους ας επιτραπεί και ένα ποσοστό φθόνου για τα όσα ανομολόγητα μας έκανε να φαντασιωνόμαστε.